Enantioselective β-alkylation of pyrroles with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter
文献信息
发布日期
2016-08-18
DOI
10.1039/C6QO00273K
影响因子
5.281
作者
Qiao Ma, Lei Gong
查看原文
摘要
A substitutionally and configurationally inert octahedral chiral-at-metal iridium complex is reported to be an efficient catalyst for the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of 2,5-disubstituted pyrroles at the β-position using nitroacrylates as electrophiles. Catalysis is mediated through the ligand sphere of the bis-cyclometalated iridium complex by forming hydrogen bonds and van-der-Waals interactions with the substrates, providing β-alkylated pyrroles regioselectively in 75–98% yield and with 86–99% enantiomeric excess (19 examples). The products are versatile chiral building blocks as demonstrated by the reduction of the nitro group with complete retention of the chiral information.
相关文献
Electrochemical analysis of quorum sensing inhibition
Neri Amara, Roi Mashiach, Pnina Krief, Michael M. Meijler, Lital Alfonta
2009-03-09
Communication
DOI: 10.1039/B901125K
Room-temperature aerobic formation of a stable aryl–Cu(iii) complex and its reactions with nucleophiles: highly efficient and diverse arene C–H functionalizations of azacalix[1]arene[3]pyridine
Bo Yao, De-Xian Wang, Zhi-Tang Huang, Mei-Xiang Wang
2009-04-06
Communication
DOI: 10.1039/B902946J
High-density, vertically aligned crystalline CrO2nanorod arrays derived from chemical vapor deposition assisted by AAO templates
Qiang Zhao, Gehui Wen, Zhigang Liu, Jujun Yuan, Dongmei Li, Guangtian Zou, Rongkun Zheng, Simon P. Ringer, Ho-Kwang Mao
2009-05-29
Communication
DOI: 10.1039/B905308E
Recent perspectives on main group-mediated dehydrocoupling of P–P bonds
Robert J. Less, Rebecca L. Melen, Vesal Naseri, Dominic S. Wright
2009-07-06
Feature Article
DOI: 10.1039/B907823A
Azide groups in high oxidation state Mn carboxylate chemistry: a new Mn11 complex and its conversion to a Mn25azide complex with Me3SiN3
Theocharis C. Stamatatos, Alina Vinslava, Khalil A. Abboud, George Christou
2009-04-22
Communication
DOI: 10.1039/B902016K
Copper-catalyzed aerobic phosphonation of sp3 C–H bonds
Olivier Baslé, Chao-Jun Li
2009-06-05
Communication
DOI: 10.1039/B905275E
您可能还喜欢
化合物问答
什么是5-Fluoro-4-iodo-2-methylaniline(CAS号：307306-08-7)？
5-氟-4-碘-2-甲氨基苯属于芳香族化合物，其分子式为C8H7FN2I。该化合物具有一定的反应活性，在有机合成和药物化学领域有一定的应用。
307306-08-75-Fluoro-4-iodo-2-me...
化合物问答
4-氟-3-硝基三氟甲苯(CAS号：367-86-2)通常如何合成？
4-氟-3-硝基三氟甲苯通常通过将三氟甲基苯在酸性条件下催化氧化为三氟甲基硝基苯，然后进行氟化反应得到目标化合物。该过程需要使用催化剂，如三氟乙酸，反应产率较高...
367-86-21-Fluoro-2-nitro-4-(...
化合物问答
6-氯-9-(2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤(CAS号：205171-05-7)的物理化学性质是什么？
该化合物为白色至类白色晶体，分子量约为1046.95。它在水中几乎不溶，在有机溶剂如乙腈和甲醇中具有一定的溶解性。该化合物具有良好的化学稳定性和生物活性。
205171-05-76-Chloro-9-(2-C-meth...
化合物问答
如何储存6-氟喹啉-4-羧酸(CAS号：220844-73-5)？
6-氟喹啉-4-羧酸应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。储存在密闭容器中，避免与空气中的水分接触。储存温度应控制在室温以下，避免高温。
220844-73-56-Fluoroquinoline-4-...
化合物问答
(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-di-tert-butyl-4,4'-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole(CAS号：1435940-21-8)通常如何合成？
该化合物通常通过芳香族化合物的亲核取代反应合成，首先将2,6-二甲氧基苯基引入到双环结构中，然后通过特定条件下的还原或氧化反应引入二叔丁基。反应过程中使用了钯作...
1435940-21-8(2S,2'S,3S,3'S)-4,4'...
化合物问答
如何储存KY02111(CAS号：1118807-13-8)？
KY02111应储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射和高温环境。应使用合适的密闭容器储存，并确保容器密封良好，防止水分和潮气进入。在储存期间，应注意检...
1118807-13-8N-(6-chlorobenzo[d]t...
化合物问答
如何储存4-(4-氯苯氧基)丁酸乙酯(CAS号：59227-79-1)？
4-(4-氯苯氧基)丁酸乙酯应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和热源。避免阳光直射，防止容器破裂导致泄漏。储存时应保持容器密封，避免与空气中的水蒸气接...
59227-79-1Ethyl 4-(4-chlorophe...
化合物问答
4-庚基苯乙酮(CAS号：37593-03-6)安全吗？
4-庚基苯乙酮相对安全，但在使用和储存时仍需注意。应避免吸入其蒸气，避免皮肤接触，使用时需佩戴防护眼镜和手套。储存时应远离火源和热源，保持容器密封，放置于阴凉、...
37593-03-61-(4-Heptylphenyl)et...
化合物问答
什么是乙基2-氨基-4-（3-溴苯基）噻吩-3-羧酸乙酯(CAS号：438218-48-5)？
乙基2-氨基-4-（3-溴苯基）噻吩-3-羧酸乙酯是一种有机化合物，分子式为C16H12BrN2O2S。它是一种含有噻吩环、氨基、溴苯基和羧酸酯结构的化合物。这...
438218-48-5ethyl 2-amino-4-(3-b...
化合物问答
什么是(9ci)-2-氨基-6-甲基-苯甲酰胺(CAS号：1885-31-0)？
（9ci）-2-氨基-6-甲基-苯甲酰胺是一种化学化合物，其英文名称为2-Amino-6-methylbenzamide，CAS号为1885-31-0。该化合物...
1885-31-02-Amino-6-methylbenz...
来源期刊
Organic Chemistry Frontiers
CiteScore:
7.8
自引率:
8.7%
年发文量:
724
Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry
推荐化合物
![2-{[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl}oxirane structure](https://cnstatic.chemtradehub.com/structs/567/56718-70-8-f037.webp "2-{[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl}oxirane structure")
推荐供应商
免责声明
本页面提供的学术期刊信息仅供参考和研究使用。我们与任何期刊出版商均无关联，也不处理投稿事宜。如有投稿相关咨询，请直接联系相关期刊出版商。
如发现页面信息有误，请发送邮件至 support@chemtradehub.com 联系我们。我们将及时核实并处理您的问题。