Oxidation of a triple carbo[5]helicene with hypervalent iodine
文献信息
发布日期
2023-10-12
DOI
10.1039/D3QO01439H
影响因子
5.281
作者
Florian Rigoulet, Albert Artigas, Nawal Ferdi, Michel Giorgi, Yoann Coquerel
查看原文
摘要
The reactivities of both diastereomers of hexabenzotriphenylene (HBTP), a triple carbo[5]helicene of the formula C42H24, were examined in the presence of phenyliodine diacetate (PIDA) as an oxidizing agent. The D3-symmetric diastereomer afforded two different ring rearranged ketone-containing products embedding a spirofluorene moiety. In contrast, under similar conditions, the C2-symmetric diastereomer afforded predominantly a cyclodehydrogenation product. Altogether, this shows that stereochemistry is a critical factor in the reactivity of non-planar polycyclic aromatic hydrocarbons.
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