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(2R,3S)-Ethyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate(CAS: 153433-80-8)

(2R,3S)-Ethyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate

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基本信息

分子式
C11H15NO3
分子量
313.35 g/mol
EINECS号
1806241-263-5

Physical Properties

熔点
162~163℃
沸点
546.8±50.0 °C(Predicted)
密度
1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

化学标识符

SMILES
CCOC(=O)[C@@H]([C@H](c1ccccc1)NC(=O)c1ccccc1)O
InChIKey
OQAQLARGRIIKCB-JKSUJKDBSA-N

数据库引用

MDL号
MFCD11617952

常见问题

该化合物为白色固体,具有较高的结晶性。其分子量约为288.34 g/mol。该化合物在水中溶解度较低,在有机溶剂如甲醇、乙醇、丙酮和二氯甲烷中具有良好的溶解性。在酸性和碱性条件下表现出一定的反应活性,但在中性条件下相对稳定。
该化合物通常通过氨基酸和苯甲酰氯的酯化反应合成。首先,苯甲酰氯与对甲苯磺酸在无水乙醇中反应生成对甲苯磺酸苯甲酰酯,然后在冰浴条件下,对甲苯磺酸苯甲酰酯与苯丙氨酸在无水乙醇中进行酯化反应,生成目标产物。使用NaOH或HCl调节pH,产物经水洗、有机相萃取、干燥、过滤后,通过柱层析纯化得到高纯度的(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯。
该化合物在医药行业中用作中间体,可用于合成某些抗生素和其他药物。此外,它也可用于聚合物、传感器和半导体材料等领域,作为功能单体或添加剂,发挥特定的化学性质和物理性质。
在处理该化合物时,应佩戴适当的个人防护装备,如耐酸碱手套、防护眼镜和防护服。操作应在通风橱内进行,以降低吸入有害气体的风险。避免与强酸、强碱或氧化剂接触,以防发生危险反应。一旦发生泄漏,应立即清理并使用大量水冲洗。根据化学品安全数据表(SDS)中的建议进行处理。

安全须知

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