Methyl 4-bromo-5-cyano-2-thiophenecarboxylate(CAS: 648412-60-6)

CAS号
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基本信息
分子式
C7H4BrNO2S
分子量
246.08 g/mol
化学标识符
SMILES
COC(=O)C1=CC(=C(S1)C#N)Br
InChIKey
CLUNERGOTORYPP-UHFFFAOYSA-N
数据库引用
MDL号
MFCD22200340
常见问题
4-溴-5-氰基噻吩-2-羧酸甲酯是一种无色固体,具有较高的结晶性。分子量为293.01 g/mol。它在有机溶剂中具有良好的溶解性,但在水中的溶解度较低。该化合物具有较强的反应活性,特别是在氰基和溴原子的存在下,容易参与多种化学反应,如酯化、酰化和亲核取代反应。
4-溴-5-氰基噻吩-2-羧酸甲酯通常通过先合成噻吩-2-羧酸甲酯,然后依次引入氰基和溴原子获得。具体合成方法包括:首先将噻吩-2-羧酸甲酯与氰基化试剂(如氰基氯化物)反应生成氰基化产物,再通过亲电溴化反应引入溴原子。此过程通常在无水无氧的条件下进行,以获得较高的产率和选择性。
4-溴-5-氰基噻吩-2-羧酸甲酯在医药、聚合物、传感器和半导体等行业有潜在应用价值。例如,在医药领域,它可以作为中间体用于合成药物;在聚合物领域,可用于制造具有特定性能的聚合物材料;在传感器领域,可以作为敏化剂用于气体或化学物质的检测;在半导体领域,可用于制备功能材料,如量子点或有机电子器件。
处理4-溴-5-氰基噻吩-2-羧酸甲酯时,应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、手套、护目镜和防毒面具。应在通风橱中操作,以减少吸入和皮肤接触的风险。在合成过程中,应严格控制反应条件,避免过高的温度和压力,以防发生意外反应或泄漏。如发生泄漏,应立即关闭反应装置,避免扩散,并按照安全数据表(SDS)上的指导进行清理。
安全须知
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