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[4-(Benzyloxy)-3-chlorophenyl]boronic acid(CAS: 845551-44-2)

[4-(Benzyloxy)-3-chlorophenyl]boronic acid

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基本信息

分子式
C13H12BClO3
分子量
262.5 g/mol

Physical Properties

熔点
188-193 °C (lit.)
沸点
450.2 oC at 760 mmHg
密度
1.3000
闪点
226.1oC

化学标识符

SMILES
Clc1cc(ccc1OCc1ccccc1)B(O)O
InChIKey
AYSMMNDQVZAXQY-UHFFFAOYSA-N

数据库引用

MDL号
MFCD04115642

常见问题

4-苄氧基-3-氯苯硼酸为白色或类白色结晶性粉末,熔点约为170-172℃。分子量为323.03。该化合物在水中溶解度较低,在有机溶剂中溶解度较好。具有良好的化学稳定性,能够参与多种有机反应,如Suzuki偶联反应。
4-苄氧基-3-氯苯硼酸通常通过芳基硼酸酯的合成方法获得。先将3-氯苯酚与苯甲醇在碱性条件下反应生成中间体,再与双(三苯基膦)钯在无水乙醚中反应,加入硼酸三苯酯,生成4-苄氧基-3-氯苯硼酸。反应中使用了Pd(PPh3)2作为催化剂,产率约为80%-90%。
4-苄氧基-3-氯苯硼酸广泛应用于医药合成领域,作为中间体参与合成多种药物;在聚合物合成中也有应用,特别是作为Suzuki偶联反应中的配体;此外,在传感器和半导体材料制备中也有应用。
处理该化合物时应佩戴合适的个人防护装备(PPE),如实验室外套、手套(丁晴手套)、护目镜等。确保在通风橱内进行操作,避免吸入粉尘或蒸汽。若发生泄露,应立即使用大量水冲洗并通知专业人员清理。操作前应详细阅读SDS(安全数据说明书),了解具体的操作指导和应急处理措施。

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