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1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranose(CAS: 62211-93-2)

1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranose

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基本信息

分子式
C11H16O7
分子量
260.24 g/mol
物理状态
Powder

Physical Properties

熔点
65.0 to 69.0 deg-C
沸点
315 ºC
密度
1.23
闪点
136 ºC

化学标识符

SMILES
C[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)O1
InChIKey
NXEJETQVUQAKTO-PRTGYXNQSA-N

数据库引用

MDL号
MFCD08458459
Beilstein登记号
17(4)2287

常见问题

1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖是一种核糖的衍生物,其分子结构在1,2,3位的羟基被乙酰基取代,5位为脱氧结构。该化合物属于β-D-核糖呋喃糖苷,常作为糖类化合物的保护衍生物用于有机合成。其化学式为C9H14O7,分子量为226.21,外观通常为白色结晶性粉末,具有较高的水溶性。该物质在化学反应中可作为糖基化试剂的前体,广泛应用于糖化学研究及药物合成领域。
该化合物主要用于糖类化学合成中的保护基策略,通过乙酰基团阻断羟基的活性,便于后续定向修饰。其典型应用包括作为抗生素(如链霉素)合成的中间体,以及抗病毒药物和核苷类化合物的前体。此外,该物质在糖基化反应中可作为糖供体,用于构建复杂糖结构。由于其结构稳定性,也常用于研究糖的构型与反应机理。
该化合物在常规操作条件下相对安全,但需注意其可能对呼吸道和皮肤产生刺激性。实验操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服,避免吸入粉尘。若接触皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗并寻求医疗帮助。储存时需远离火源,避免高温分解。虽然未见明确毒理数据,但作为有机合成试剂,仍需遵循一般化学品安全规范,确保通风良好。
该化合物应密封保存于阴凉干燥处,避免光照和潮湿环境。建议储存温度控制在2-8℃,以防止水解反应。需使用惰性气体(如氮气)保护的玻璃容器,避免与空气中的水分或酸性物质接触。存放时应远离热源和氧化剂,防止因温度升高或光照导致的分解。定期检查容器密封性,确保无潮解或污染风险。

安全须知

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