(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-2-benzofuran-1(3H)-one（CAS号：128-62-1）

那可汀

基本信息

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CAS号

128-62-1

分子式

C22H23NO7

分子量

413.43 g/mol

化学分类

基础化工原料有机化学品羧酸类

基础化工原料有机化学品酯类

基础化工原料有机化学品醚类

基础化工原料有机化学品杂环化合物

医药化工医药中间体杂环中间体

精细化工产品染料和颜料有机染料

精细化工产品表面活性剂阴离子表面活性剂

实验室化学品科研化学品生化试剂

基本物理性质

熔点

174-176 ºC

沸点

532.6°C (rough estimate)

折射率

1.5614 (estimate)

比旋光度

-200 º (c=1 in chloroform)

SMILES

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CN1CCC2=CC3=C(C(=C2C1C4C5=C(C(=C(C=C5)OC)OC)C(=O)O4)OC)OCO3

InChI

InChI=1S/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18+/m1/s1

InChIKey

AKNNEGZIBPJZJG-MSOLQXFVSA-N

LogP

2.881800000000001

pKa

7.8(at 25℃)

拓扑极性表面积

75.69000000000001 Å²

氢键供体/受体

0 / 8

复杂度

647

安全信息

查看安全信息

危险类别

Class 6.1(b) Class 6.1(b)

同义词与引用数据

英文

Narcotin
.beta.-Narcotine
Prestwick2_000563
Noscapine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-
(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-2-benzofuran-1(3H)-one
1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-((5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-, (3S)-rel-
HY-13716
Noscapine [USP:INN:BAN:JAN]
BRD-K89237706-001-03-8
Narcosine
NS00117949
1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-, (R*,S*)-(+-)-
Opian
C09592
8V32U4AOQU
UNII-8V32U4AOQU
(-)-Narcotine
NOSCAPINE [USP-RS]
L-alpha-2-Methyl-8-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-(6,7-dimethoxy-3-phthalidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaline
L-alpha-Noscapine
Phthalide,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-
(+-)-alpha-Narcotine
(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
SDCCGSBI-0048054.P004
Noscapine (narcotine)
BSPBio_000346
(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-2-benzofuran-1(3H)-one
BDBM50424716
8-Methoxyhydrastin
O-Methylnarcotoline

中文

那可汀
那可汀[鹼]
纳可丁
(S,R)-那可汀
(S,R)-诺司卡品
诺司卡品
那可丁
那可丁 USP标准品
那可汀 EP标准品
那可汀标准品
诺斯卡品

MDL号

MFCD00069316

常见问题

那可汀(CAS号：128-62-1)的物理化学性质是什么？

那可汀是一种白色至类白色结晶性粉末，分子量为345.38 g/mol。它具有较好的溶解性，可在乙醇、丙酮和氯仿中溶解，但在水中溶解度较低。那可汀显示出一定的反应活性，特别是在与金属离子或酸碱试剂作用时。

那可汀(CAS号：128-62-1)通常如何合成？

那可汀通常通过多步有机合成反应获得。首先，通过环化反应将5-甲氧基-6-甲基-2,3-二氢-1H-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g][1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-醇转化为相应的中间体，然后进行杂环并环反应，最终得到目标化合物。合成过程中使用了催化剂如三丁基锡或碱性催化剂如氢氧化锂。