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4-[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]-2,3-dihydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside（CAS号：535-96-6）

马里苷

基本信息

Chemical_Structure_Of
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CAS号

535-96-6

分子式

C21H22O11

分子量

450.4 g/mol

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化学分类

基础化工原料 有机化学品 羧酸类
基础化工原料 有机化学品 酮类
基础化工原料 有机化学品 醚类
基础化工原料 有机化学品 杂环化合物
医药化工 医药中间体 杂环中间体
精细化工产品 染料和颜料 有机染料
精细化工产品 表面活性剂 阴离子表面活性剂
实验室化学品 科研化学品 生化试剂

基本物理性质

物理状态

Yellow powder

熔点

197-202°C

溶解度

,DMSO,Methanol

SMILES

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C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)C2=C(C(=C(C=C2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O)O

InChI

InChI=1S/C21H22O11/c22-8-15-18(28)19(29)20(30)21(32-15)31-14-6-3-10(16(26)17(14)27)11(23)4-1-9-2-5-12(24)13(25)7-9/h1-7,15,18-22,24-30H,8H2/b4-1+/t15-,18-,19+,20-,21-/m1/s1

InChIKey

XGEYXJDOVMEJNG-HTFDPZBKSA-N

LogP

-0.41619999999999985

拓扑极性表面积

197.36999999999998 Ų

氢键供体/受体

8 / 11

复杂度

658

安全信息

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储存条件

-20℃

同义词与引用数据

英文

  • BDBM50250286
  • 2-Propen-1-one, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydroxyphenyl)-, (E)-
  • AKOS040760542
  • (E)-1-(2,3-dihydroxy-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  • (E)-1-(2,3-Dihydroxy-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  • CCG-208403
  • Marein
  • SR-05000002270-2
  • (2E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-(4-(.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-2,3-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPEN-1-ONE
  • NCGC00163591-01
  • EINECS 208-623-1
  • OKANIN 4'-O-.BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[2,3-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one
  • SCHEMBL620953
  • UNII-CY787E65J4
  • CHEBI:179868
  • CS-0135183
  • MFCD00017496
  • 2-PROPEN-1-ONE, 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-(4-(.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-2,3-DIHYDROXYPHENYL)-
  • Marein with hplc
  • MS-28160
  • 535-96-6
  • 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-(4-(.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-2,3-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPEN-1-ONE
  • D85182
  • HY-N7676
  • 2-PROPEN-1-ONE, 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-(4-(.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-2,3-DIHYDROXYPHENYL)-, (E)-
  • SR-05000002270
  • DTXSID601029273
  • (E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-(4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  • Okanin-4'-O-glucoside
  • NS00043567

中文

  • 3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛
  • 马里甙
  • 马里苷
  • 马诺苷

MDL号

MFCD00017496

常见问题

马里苷(CAS号：535-96-6)的物理化学性质是什么？
马里苷是一种白色至浅黄色结晶性粉末，具有较强的吸湿性，在水中的溶解度较高。分子量约为514.23，主要特征在于其具有酚羟基和糖基团，使其在化学反应中表现出较高的反应活性，能够参与多种官能团的反应，如酯化、还原等。

马里苷(CAS号：535-96-6)通常如何合成？
马里苷通常通过苯环上引入糖基的方法合成。具体步骤是从3,4-二羟基苯甲醛出发，首先合成2-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸，然后与β-D-葡萄糖苷酸通过糖基化反应连接，得到马里苷。该过程中通常使用叔丁醇钾作为催化剂，选择性较好，产率可达80%以上。

马里苷(CAS号：535-96-6)应用于哪些行业？
马里苷作为一种天然产物，主要应用于医药行业，可作为药物中间体或直接用于制备药物。此外，由于其独特的化学结构，也可用于聚合物合成、传感器制备以及作为研究合成生物学和天然产物化学的模型化合物。

处理马里苷(CAS号：535-96-6)时应注意哪些实验室安全事项？
在处理马里苷时，应当佩戴适当的个人防护装备，包括实验室外套、手套和护目镜。操作应在通风橱内进行，以避免吸入有害蒸气。如果发生泄漏，应立即清理并使用大量水冲洗。储存时应避免高温和光照，以防分解。所有操作应参照MSDS（材料安全数据表）进行。

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