4-Amino-1-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone(CAS号:7075-11-8)

单磷酸阿糖胞苷

基本信息

CAS号

7075-11-8

分子式

C9H14N3O8P

分子量

323.2 g/mol

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基本物理性质

熔点

169-174°C

沸点

678.1°C at 760 mmHg

C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O

InChI

InChI=1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1

InChIKey

IERHLVCPSMICTF-CCXZUQQUSA-N

LogP

-2.446

拓扑极性表面积

177.35999999999999 Ų

氢键供体/受体

6 / 11

复杂度

531

安全信息

查看安全信息

危险说明

H315 造成皮肤刺激
皮肤腐蚀/刺激
H319 造成严重眼刺激
严重眼损伤/眼刺激
H335 可能造成呼吸道刺激
特定目标器官毒性-单次接触;呼吸道刺激

同义词与引用数据

英文

  • 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-
  • PHOSPHORIC ACID MONO-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-AMINO-2-OXO-2H-PYRIMIDIN-1-YL)-3,4-DIHYDROXY-TETRAHYDRO-FURAN-2-YLMETHYL) ESTER
  • [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  • Arabinosylcytosine 5'-monophosphate
  • ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  • CHEMBL596186
  • Cytosine beta-D-arabinofuranoside 5'-monophosphate
  • AKOS015899632
  • ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-AMINO-2-OXOPYRIMIDIN-1-YL)-3,4-DIHYDROXYOXOLAN-2-YL)METHYL DIHYDROGEN PHOSPHATE
  • {[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid
  • Cytosine arabinoside 5'MP
  • AraCMP
  • cytidin-5'-monophosphat
  • DB02456
  • 1beta-Arabino-furanosylcytosine-5'-monophosphoric acid, D-
  • NSC-99445
  • Ara-CMP
  • Cytosine arabinoside 5'-phosphate
  • CS-0455093
  • Cytosine, 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-, 5'-(dihydrogen phosphate)
  • SCHEMBL11217191
  • 4-Amino-1-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  • 4-AMINO-1-(5-O-PHOSPHONO-.BETA.-D-ARABINOFURANOSYL)-2(1H)-PYRIMIDINONE
  • BDBM31913
  • NSC 99445
  • cytarabine 5'-phosphate
  • Ara 5'-cmp
  • 1-.beta.-D-Arabinofuranosylcytosine 5'-phosphate
  • Cytosine b-D-arabinofuranoside 5'-monophosphate
  • Cytarabine 5'-monophosphate
  • Cytosine-beta-D-arabinofuranoside-5'-monophosphoric Acid

中文

  • 胞苷 5'-单磷酸
  • 单磷酸阿糖胞苷

MDL号

MFCD00069771

海关编码

29349990

常见问题

单磷酸阿糖胞苷(CAS号:7075-11-8)的物理化学性质是什么?

单磷酸阿糖胞苷是一种无色结晶性粉末,分子量为265.09 g/mol。它在水中的溶解度为26.8 mg/mL,对酸和碱稳定,但在高温下会分解。该化合物具有良好的生物活性,在细胞内可以转化为更有效的抗代谢物,抑制DNA合成。

单磷酸阿糖胞苷(CAS号:7075-11-8)通常如何合成?

单磷酸阿糖胞苷通常通过糖苷化反应合成。首先,D-阿糖呋喃糖被转化为5-O-磷酸酯,然后通过羟甲基嘧啶中间体与5-O-磷酸酯反应生成目标化合物。该合成过程需要催化剂,产率约为50%-70%,具体条件取决于合成路线的选择。

单磷酸阿糖胞苷(CAS号:7075-11-8)应用于哪些行业?

单磷酸阿糖胞苷主要应用于医药行业,作为抗肿瘤药物。它被用来治疗急性髓性白血病和其他类型的癌症。此外,该化合物在生物化学研究中也有应用,用于体外细胞培养和分子生物学实验。

处理单磷酸阿糖胞苷(CAS号:7075-11-8)时应注意哪些实验室安全事项?

处理单磷酸阿糖胞苷时,应佩戴防护眼镜、手套和合适的防护服。在通风橱中操作,以避免吸入蒸汽。储存时应避免高温和光照。发生泄漏时,应立即疏散人员,并使用适当的吸收剂或清洁剂进行清理。详细的安全信息参见SDS。

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