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(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid（CAS号：82219-78-1）

头孢唑喃

基本信息

Chemical_Structure_Of
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CAS号

82219-78-1

分子式

C16H15N7O5S4

分子量

513.61 g/mol

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化学分类

基础化工原料 有机化学品 羧酸类
基础化工原料 有机化学品 胺类
基础化工原料 有机化学品 杂环化合物
医药化工 医药中间体 杂环中间体
精细化工产品 染料和颜料 有机染料
精细化工产品 表面活性剂 阴离子表面活性剂
实验室化学品 科研化学品 生化试剂

基本物理性质

SMILES

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CON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)NC2C3N(C2=O)C(=C(CS3)CSC4=CN=NS4)C(=O)O

InChI

InChI=1S/C16H15N7O5S4/c1-28-21-9(7-5-31-16(17)19-7)12(24)20-10-13(25)23-11(15(26)27)6(4-30-14(10)23)3-29-8-2-18-22-32-8/h2,5,10,14H,3-4H2,1H3,(H2,17,19)(H,20,24)(H,26,27)/b21-9-/t10-,14-/m1/s1

InChIKey

CXHKZHZLDMQGFF-ZSDSSEDPSA-N

LogP

0.4582

拓扑极性表面积

172.98999999999998 Ų

氢键供体/受体

4 / 12

复杂度

859

安全信息

查看安全信息

毒性

LD50 in female, male mice, female, male rats (mg/kg): 4117, >4800, 4281, 4222 i.v.; 6424, 6783, >8000, >8000 i.p.; all >10000 orally (Takita)

同义词与引用数据

英文

  • CHEBI:55488
  • CHEMBL1689069
  • Cefuzonamum
  • Cefuzonam (INN)
  • 82219-78-1
  • 7beta-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylsulfanyl)methyl]-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid
  • D03432
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CEFUZONAM [MART.]
  • CEFUZONAM [WHO-DD]
  • UNII-860MT00T7T
  • Cefuzonamum [Latin]
  • (-)-(6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido)-8-oxo-3-((1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7(sup 2)-(Z)-(O-methyloxime)
  • CEFUZONAM [MI]
  • Cefuzonam [INN]
  • DTXSID8048282
  • Cefuzoname
  • AKOS016013940
  • 860MT00T7T
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-((1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl)-, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • SCHEMBL149484
  • Cefuzonam
  • (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CEFUZONAM SODIUM
  • cefuzoname

中文

  • 头孢唑喃
  • (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  • 头孢唑南
  • [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸

MDL号

MFCD00864878

常见问题

头孢唑喃(CAS号：82219-78-1)的物理化学性质是什么？
头孢唑喃为白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。分子量为465.66 g/mol。其在水中几乎不溶，在乙醇中微溶，在丙酮中略溶，在氯仿中可溶。头孢唑喃在酸性或碱性条件下均不稳定，易发生水解和脱羧反应。

头孢唑喃(CAS号：82219-78-1)通常如何合成？
头孢唑喃通常通过头孢菌素C的开环和环合反应合成。首先，头孢菌素C通过与2-氨基-1,3-噻唑-4-基-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺反应，生成中间体C-1。然后，C-1与1,2,3-噻唑烷-5-硫醇反应，形成环合产物，最终得到头孢唑喃。该过程通常使用相应的酸催化剂，如硫酸或盐酸，产率约为80%。

头孢唑喃(CAS号：82219-78-1)应用于哪些行业？
头孢唑喃主要用于医药行业，作为广谱抗生素用于治疗各种细菌感染。它在制药行业中的应用广泛，是头孢菌素类抗生素的一个重要成员。此外，由于其化学结构的特殊性，头孢唑喃还可能在某些精细化工领域和其他需要特定化学结构的行业中有潜在应用。

处理头孢唑喃(CAS号：82219-78-1)时应注意哪些实验室安全事项？
在处理头孢唑喃时应佩戴防尘口罩、实验服、防护眼镜和手套。应在通风良好的环境下操作，必要时应使用通风橱。一旦发生泄漏，应立即清理并使用适当的吸收材料进行中和。在处理过程中，应注意避免与皮肤和眼睛直接接触，泄漏或溢出应立即报告给实验室安全人员。应查阅MSDS（材料安全数据表）获取更多安全信息。

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上海依赫生物科技有限公司

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广州嘉源化工有限公司

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