A [3 + 2]–[4 + 2]–[3 + 2] cycloaddition sequence of isoquinolinium ylide
文献信息
发布日期
2016-12-12
DOI
10.1039/C6QO00615A
影响因子
5.281
作者
Ruzhang Liu, Rong-Guo Shi, Jing Sun, Chao-Guo Yan
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摘要
A unique [3 + 2]–[4 + 2]–[3 + 2] cycloaddition sequence of isoquinolinium ylide with aromatic aldehydes and indan-1,3-dione is investigated to afford polycyclic compounds with ten stereogenic centers in moderate to high yields. In this three-component reaction, the isoquinolinium salt has a triple function as a 1,3-dipole, an electron-rich dienophile and an electron-deficient diene. The observance of only one diastereomer verified the very high regio- and diastereo-selectivity, and the mechanistic rationale for the stereoselectivity is also discussed.
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