Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric C(sp3)–H functionalization of biomass-derived 2,5-dimethylfuran via two sequential Cope-type rearrangements
文献信息
发布日期
2019-02-26
DOI
10.1039/C8QO01375F
影响因子
5.281
作者
Lubin Xu, Haohua Chen, Jian Liu, Lan Zhou, Qing Liu
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摘要
Reported herein is the first organocatalytic asymmetric C(sp3)–H functionalization of biomass-derived 2,5-dimethylfuran with 3-hydroxy-3-indolyoxindoles to afford enantioenriched furan-derived 3,3′-disubstituted oxindoles in high enantioselectivity. This reaction is realized through chiral acid-catalyzed two sequential Cope-type rearrangements as proved by DFT calculations, which demonstrates a strategically new reactivity of 2,5-dimethylfuran, enabling the direct production of chiral chemicals from biomass-derived molecules.
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