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5-Amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid(CAS: 61348-28-5)

5-Amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid

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基本信息

分子式
C10H18N2O5
分子量
246.26 g/mol

Physical Properties

熔点
117-119°C
沸点
509.1℃ at 760 mmHg
密度
1.2430 (rough estimate)
闪点
261.7 °C

化学标识符

SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CCC(=O)N)C(=O)O
InChIKey
VVNYDCGZZSTUBC-ZCFIWIBFSA-N

数据库引用

MDL号
MFCD00038158
Beilstein登记号
1981311

常见问题

N(α)-Boc-D-谷氨酸是一种含有保护基的氨基酸衍生物,化学结构为5-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸。其分子中,谷氨酸的α-氨基被叔丁氧羰基(Boc)保护,同时保留D-构型的立体化学特征。该化合物常被用作有机合成中的手性试剂和氨基酸保护剂,属于氨基酸衍生物类,具有较高的化学稳定性。
该化合物主要用于肽合成领域,作为D-型氨基酸的保护形式参与多肽链的构建。Boc基团可有效阻断α-氨基的活性,防止在反应过程中发生不必要的副反应,同时保留手性中心的构型。此外,它在药物化学中也可用于合成具有特定立体结构的生物活性分子,是手性催化剂和有机合成中间体的重要原料。
N(α)-Boc-D-谷氨酸在常规操作条件下相对安全,但需注意其可能对皮肤和呼吸道产生刺激性。实验操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服,并在通风橱中进行。避免直接接触和吸入,若误触应立即用大量清水冲洗。储存时需远离热源和不相容物质,若发生泄漏应按化学品处理规范进行清理。
该化合物应储存于阴凉、干燥、避光的环境中,建议在2-8℃低温条件下密封保存。需避免潮湿和强光照射,防止Boc基团水解。储存容器应使用惰性材料(如玻璃或聚乙烯)并保持密闭,同时远离氧化剂和强酸强碱。在实验室中通常置于干燥器内,或在氮气保护下保存以维持稳定性。

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